选择适合五个月宝宝冬季戴的帽子需要考虑以下几个因素：

材质：选择柔软、舒适、保暖的材质，如棉质、羊毛等。确保帽子内层有柔软的绒毛，可以增加保暖性。

尺寸：根据宝宝的头围大小选择合适的帽子尺寸。过大或过小的帽子都不适合，过大的帽子会遮住宝宝的眼睛和口鼻，过小的帽子则可能压迫宝宝的头部。

样式：选择简单、舒适的样式，避免有过多的装饰和细节，以免给宝宝带来不适。

透气性：确保帽子具有良好的透气性，以便宝宝在戴帽子时能够呼吸顺畅。

在选择帽子时，可以参考以下几点建议：

观察帽子的材质和做工，确保帽子质量良好，没有线头或毛边。

量一下宝宝的头围，然后选择适合的帽子尺寸。

试戴帽子，确保帽子大小合适，不会压迫宝宝的头部，也不会滑落或遮挡宝宝的视线。

观察帽子的透气性，确保宝宝在戴帽子时不会感到闷热或不透气。

总之，选择适合五个月宝宝冬季戴的帽子需要注重材质、尺寸、样式和透气性等方面。在购买前最好量一下宝宝的头围，并试戴一下帽子，以确保选择的帽子既舒适又保暖。